德文·韦德和美国前总统奥巴马在很多方面很相似：都来自芝加哥南部，都是具有全球影响力的非裔，都已经退役，以及篮球打得都不错。
“我在芝加哥的街头长大。我可不想像一些人那样，所以我就选择篮球，而街球场成了我的第二故乡。”韦德说。
事实上，他的母亲同时对酒精和烟草上瘾，并且与韦德的父亲离婚。韦德先是跟着母亲，鉴于她已经无法看护自己的儿子，8岁那年韦德去了他父亲那边。
街头苦练
刚开始，韦德并不喜欢篮球，但是他的父亲和三个同父异母的兄弟都是篮球高手，于是他也跟着打，就在家中的后院。
球场非常狭小，但是竞争却激烈异常。通常是21分制篮球赛，也有2对2或者1对1的斗牛。往往是从下午一直打到一片漆黑的深夜。没有人会喊犯规，每个人都动作凶猛街头篮球重生，每个人都会不顾一切地攻击篮筐，攻击，再攻击。身体接触后突破上篮会赢得尊重，躲避碰撞选择跳投就会得到嘘声。老韦德既是裁判也是教练，也是这些疯狂的街球手中的一个。
“我的父亲高中时是个篮球运动员，后来服了三年兵役，这使得他无比坚强而且富有纪律性。”韦德回忆道。
老韦德年轻时是一个优秀的篮球选手，后来他还带过一群十几岁孩子的篮球队，他也是韦德的启蒙教练，教给他比赛的基本知识，传授他技巧之间细微的差别。球队中最好的球员是韦德同父异母的兄弟德米，他对韦德在篮球上的发展也有很大的帮助。
那些后院篮球场的日日夜夜，韦德中士用种种严苛的方法训练他的儿子：只准用左手投篮，只准突破上篮……经常时钟指向午夜12点，韦德父子还在篮球场上不断练习，因为老韦德的理论是，如果你能在黑暗中投中球，那么你能在任何情况下投中。
突破至上
你能注意到，芝加哥的球手们都对突破有种特殊的癖好，这不仅仅是因为在街头，跳投被看作没种的表现，还因为芝加哥有“风城”之称，平时风很大，跳投很容易被刮走，所以也养成了街球手们崇尚突破的球风，在你为今天的韦德那犀利的突破切入感到惊叹时，你要知道，是芝加哥街头把他这柄快刀打磨得闪闪发亮。
“刚开始时他显得很温和，还会哭鼻子，但我们是男人，那可不行。”德米说道。在不断的对抗练习中，韦德的天赋和坚韧让他的球技飞速提升。刚开始，他们会把来访者带到后院练习。后来，老韦德开始让他们参加一些街头的比赛。在那里街头篮球重生，每个人打球都跟玩命一样。
韦德和他的兄弟们从一个公园到另一个，击败了很多芝加哥街头的年轻人，并且开始小有名气。但是他们并不会满足。因为距离父亲的要求还不够。
“我的父亲永远不会告诉我是多么棒——现在也是。我不认为热火是他最喜欢的球队，即便是，他也不会告诉我。他总是让我发狂。当我还是个小孩子时他就一直在这样做。我在比赛中得了三双，他会说‘那算不了什么’。那确实什么也不算。为什么他对我们如此严厉？我现在有所理解，这就是他的方式。他让我们明白：我们永远能做得更好些。他一直在这样做。”
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